侧身睡觉耳朵压着疼醒有可能是外耳道炎导致的，也有可能是耳廓软骨受到压迫导致的。根据病因对症治疗。

1.外耳道炎：是一种感染性疾病。一般是外界环境的刺激或皮肤抵抗力的低下造成的。同时会伴随疼痛、脱皮、瘙痒、听力下降等症状。建议在医生指导下使用肿痛安胶囊或氧氟沙星滴耳液等药物来进行缓解，若无明显好转，需前往医院就诊。

2.耳廓软骨受到压迫：主要是侧睡时间过长造成神经受到压迫，阻断耳部血液的循环。一般无需特殊治疗，建议患者睡眠时不要长期采取一个姿势。睡眠要用舒适柔软的枕头，可配合按摩耳部来缓解症状。

建议患者在生活中饮食清淡，忌辛辣刺激性食物，多锻炼身体增强免疫力和抵抗力。